Justin Timberlake zou zijn relatie met Britney Spears meer dan twintig jaar geleden hebben beëindigd via een sms’je. Dat schrijft Britney in haar biografie, ‘The Woman in Me’. In het boek schrijft Britney dat ze ‘kapot’ was van de breuk en zelfs erover nadacht om te stoppen met haar carrière. Regisseur Chris Applebaum vertelt meer over deze bijzondere breuk. “Het was een shootdag van 24 uur. Op een bepaald moment verdween Britney en ging ik naar haar caravan om haar op te halen. Om dan te ontdekken dat Justin het had uitgemaakt via sms. We hebben een minuut op de vloer gezeten en met elkaar gepraat.” Aan ‘Page Six’ vertelde Chris dat ze hem het berichtje liet lezen en dat ze het maar niet kon geloven. In het bericht stond kort en krachtig geschreven: “It’s over.” Na een peptalk gekregen te hebben is Britney door gegaan met de shoot. “Ik ga hem laten zien dat hij het beste heeft verpest dat hij ooit heeft gehad.”